Моста между Алексином и Серпуховом нет, так что в Тарусу либо через Серпухов, либо через Алексин. Летом у Поленова бывала лодка на другой берег, но рассчитывать на неё я бы не стал.
Я бы сделал так. Тула - Заокский - Поленово около 85 км, асфальт, в Заокском районе холмы, магазины в сёлах есть. Ночёвка в районе Поленова. Дальше по правому берегу к Серпухову, мост, и по левому берегу до Тарусы около 40 км, дорога лесом, холмистая, но приятная. В Тарусе гостевые дома в выходные около 3000, в будни дешевле. Обратно из Тарусы автобусом до Серпухова или своим ходом, а там электричка на Тулу, велосипед в пригородном без чехла, провоз оплачивается отдельно.
В сентябре там хорошо: дачников меньше, Ока красивая, яблоки в каждой деревне.
